Non è certo la grandezza di Radda in Chianti, o l'abbondanza di siti storici che vi condurranno alla scoperta di questa località, quanto piuttosto l'atmosfera suggestiva che si respira all'interno delle sue antiche mura, le sue piazzette ed i panorami meravigliosi sul paesaggio che caratterizza quest'area. Durante l'ultima invasione nel 1478, gran parte dell'antica struttura fu quasi completamente distrutta, compreso il castello. Non è rimasto molto, quindi, dell'epoca medievale nella sua forma integrale ed originale, sebbene qualche parte delle mura e delle torri di avvistamento possa ancora essere ammirata oggi.
1. Le mura
Le tracce più visibili delle antiche mura cittadine sono quelle presso la porta di accesso che guarda i giardini pubblici. Sono abbastanza facili da vedere, basta parcheggiare l'auto dietro la città e vi troverete già di fronte a parte delle mura, che avvolgono Radda su entrambi i lati. Entrando dai giardini o da Porta Fiorentina, non dovrete cambiare di molto il vostro itinerario: la città è troppo piccola per questo genere di differenze!
2. L'edificio comunale
Anche questo fu completamente distrutto durante l'invasione del 1478, ma fu anche velocemente ricostruito. Con l'importanza che Radda aveva assunto nella Lega, l'edificio municipale, o Palazzo del Podestà, fu allargato diverse volte, in modo da potervi includere le celle della prigione e le stanze per la Lega, almeno fino a quando non fu sciolta nel 1700. Le pareti all'interno della terrazza coperta al piano terra sono adornate con gli scudi dei vari Podestà, con tanto di legenda che vi aiuterà a capire e ad identificare le varie figure che hanno esercitato il loro potere.
3. Propositura di San Niccolò
Davanti al Palazzo del Podestà, si staglia sulla piazzetta con la fontana la Propositura di San Niccolò. Ha subito diversi interventi pesanti nel corso degli anni, ma si inserisce in modo molto grazioso nel contesto della piazza, creando quella sensazione di essere catapultati in un altro tempo. Le origini della chiesa risalgono almeno al 1200, sebbene sia stata seriamente distrutta durante la seconda guerra mondiale ed in seguito ristrutturata, lasciando ben poco di quella che era la struttura originale. Il campanile fu ricostruito negli anni 50, usando una delle torri dell'antico castello come base, che potrete ammirare meglio raggiungendo l'ufficio turistico, da dove è possibile vederne il retro.
4. I camminamenti medievali
Se girate intorno alla cittadina seguendo le stradine in ciottolato ed i "camminamenti medievali", riuscirete a respirare un'atmosfera dal sapore particolarmente pacato ed evocativo. Radda ha fatto un lavoro eccellente nel ristrutturare gran parte dell'antico borgo medievale, riportandolo alle sue lontane origini, fatte di pietra e sassi, in particolare i tunnel, dove troverete un ristorante (Al Bacco) ed un altro angolino particolarmente riservato con tavoli e sedie, l'enoteca Casa Poriciati.
5. La Ghiacciaia Granducale
Un altro edificio interessante è la ghiacciaia granducale: fu costruita con lo scopo specifico di essere riempita durante l'inverno con la neve, in modo che formasse ghiaccio, conservato - poi - in un luogo fresco affinchè potesse essere utilizzato durante tutta l'estate. La piccola terrazza (da dove si può vedere la punta della struttura) non solo ha una vista stupenda, ma è particolarmente fresca durante i mesi estivi (la posizione in un luogo fresco, come detto prima, era stata studiata per conservare il ghiaccio).