Siena
Nata su tre colli, fu abitata in epoca preistorica e protostorica e poi dagli etruschi, ai quali Siena deve probabilmente il nome. Nel 90 a.C.divenne cittadina romana. Solo nell’Alto Medioevo divenne centro urbano di rilievo. Tra i monumenti di rilevante interesse c’è il Palazzo Pubblico con la Torre del Mangia, la Cattedrale di Santa Maria Assunta che è il Duomo di Siena, il Battistero dedicato a San Giovanni Battista, il Santuario della casa di Santa Caterina.
San Gimignano
Da qualunque luogo si arrivi, San Gimignano svetta sulla collina, alta 334 metri, con le sue numerose torri. Ancor oggi se ne contano tredici. Dalla costellazione di villaggi rurali di piccole proporzioni del periodo etrusco e poi di quello romano, si passò, verso la fine dell'Alto Medioevo, nel X secolo, alla formazione del nucleo più antico dell'attuale centro storico. Monumenti di particolare interesse sono il Duomo o Chiesa Collegiata, consacrata nel 1148, arricchita da pregevoli affreschi di scuola senese, il Palazzo Comunale e la Chiesa di Sant’Agostino.
Montepulciano
Montepulciano è costruita lungo una stretta cresta di calcare, ad un'altezza dal livello del mare di 605 metri. Montepulciano è conosciuto principalmente per l'imponenza dei suoi palazzi rinascimentali, per l'elegante bellezza delle sue chiese e per il "Vino Nobile", uno dei vini toscani più apprezzati a livello internazionale. Monumenti di particolare interesse sono il Duomo eretto tra il 1582 e il 1630. All’interno opere di Taddeo di Bartolo, e la Chiesa di San Biagio isolata in mezzo alla campagna: l'edificio, summa degli studi rinascimentali sulla pianta a croce greca applicata agli edifici di culto cattolici, fu realizzata da Antonio da Sangallo il Vecchio.
Pienza
Pienza è un esempio raro di urbanistica rinascimentale portata a compimento. Fu voluta dal Papa senese Pio II Piccolomini. Gran parte del rilevante patrimonio artistico di Pienza si trova concentrato nella piazza dedicata al pontefice che tanto ha dato al centro, circondata dai quattro edifici più importanti: isolata e ben visibile è subito la rinascimentale Cattedrale con di fronte il palazzo comunale e accanto Palazzo Borgia e Palazzo Piccolomini.
Bagno Vignoni
Caratteristica di Bagno Vignoni, che sorge a 5 km da S.Quirico d’Orcia, oltre alle sue acque termali, è la sua struttura, rimasta inalterata nel tempo. La vasca delle acque termali, che sgorgano a 52°, è infatti al centro della piazza, chiusa su tre lati da una cinta di mura alta circa un metro e mezzo. Intorno alcuni edifici, realizzati da Bernardo Rossellino in onore di Pio II, ed il loggiato dove sostò Santa Caterina da Siena.
Monte Oliveto Maggiore
L'Abbazia benedettina di Monte Oliveto Maggiore è sita tra Buonconvento ed Asciano e si colloca centralmente a quel territorio detto delle Crete Senesi. L'Abbazia, dall'aspetto decisamente monumentale e dalle dimensioni considerevoli,sorge su un’altura ed è immersa in un verde che dona una profonda sensazione di pace. Al suo interno di notevole interesse è il chiostro grande completamente affrescato da Luca Signorelli con le "Storie di San Benedetto", e dal Sodoma. Nella chiesa di impianto quattrocentesco, rifatta nel ‘700 in forme barocche, troviamo un magnifico coro ligneo.
